Makalah Mengenai Pengolahan Senyawa Naftalena di Industri

PENDAHULUAN

Naftalena (Bisiklo [4.4.0] deca-1-pentena ,3,5,7,9 atau bisiklo [4.4.0] deca-2,4,6,8,10-pentena) merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C₁₀H₈. Naftalena merupakan senyawa hidrokarbon polisiklik aromatik sederhana, berbentuk kristal padat berwarna putih dengan bau yang khas dan terdeteksi oleh indra penciuman pada konsentrasi serendah 0,08 ppm. Sebagai senyawa aromatik , struktur naftalena terdiri dari sepasang gugus arena atau cincin benzena yang bersatu. Naftalenta dikenal sebagai bahan utama penyusun kapur barus tradisional

Pada awal 1820, dua kimiawan menemukan padatan putih dengan bau yang menyengat didapatkan dari distilasi tar batubara. Pada tahun 1821, John Kidd menjelaskan berbagai macam sifat dari substansi ini dan mulai memproduksinya. Ia mengusulkan nama naphthaline, berasal dari kata naphtha (campuran cairan yang mudah terbakar dari hidrokarbon yang berasal dari hasil kondensasi gas alam atau produk destilasi dari minyak bumi dan tar batubara). rumus kimia naftalena ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1826. Sedangkan struktur dua gugus arena menyatu diusulkan oleh Emil Erlenmeyer pada tahun 1866, dan dikonfirmasi oleh Carl Grabe tiga tahun kemudian

Tidak seperti benzena, Ikatan karbon-karbon dalam naftalena tidak sama panjang. Obligasi C₁-C₂, C₃-C₄, C₅-C₆ dan C₇-C₈ sekitar 1,36 Å (136 pm) panjangnya, sedangkan ikatan karbon-karbon lainnya sekitar 1,42 Å (142 pm). Naftalena memiliki tiga struktur resonansi sehingga elektron dalam gugus arena dalam cincin benzena dapat bergerak bebas seperti sebuah lautan elektron dan menyebabkan ikatan rangkap pada cincin benzena naftalena tidak pasti. Ikatan konjugasi pada naftalena menyebakan naftalena memiliki ikatan tidak jenuh dan memiliki titik leleh 80,26 °C dan titik didih 218 °C yang relatif rendah. Dan sifatnya volatil dalam suhu ruang. Selain itu naftalena ditetapkan sebagai karsinogen oleh International Agency for Cancer Research, naftalena juga diklasifikasikan sebagai polutan yang disebut polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH).

ISI

Sifat Fisik

Massa molar                : 128,17052 g/mol

Kepadatan                   : 1,14 g / cm ³

Titik lebur                    : 80,26 °C, 353 K, 176 °F

Titik didih                   : 218 °C, 491 K, 424 °F

Kelarutan dalam air     : 30 mg / L

Sifat Kimia

·         Berbentuk dua cincin benzene yang bersatu (padatan) ·

·         Bahan keras yang putih dengan bau tersendiri

·         Bersifat volatile (mudah menguap walaupun berbentuk padatan)

·         Uapnya mudah terbakar

·         Sifat pembakaran yang baik

Rumus Struktur Kimia

Cara Produksi

Kebanyakan naftalena berasal dari tar batubara. Dari tahun 1960-an hingga 1990-an, sejumlah besar naftalena juga diproduksi dari fraksi minyak bumi yang berat selama penyulingan minyak bumi, tetapi saat ini naftalena turunan minyak bumi hanya mewakili komponen kecil dari produksi naftalena.

Naftalena adalah komponen tunggal tar batubara yang paling banyak. Meskipun komposisi tar batubara bervariasi dengan batubara yang dihasilkannya, tar batubara tipikal adalah sekitar 10% naftalena berat. Dalam praktik industri, penyulingan tar batubara menghasilkan minyak yang mengandung sekitar 50% naftalena, bersama dengan dua belas senyawa aromatik lainnya. Minyak ini, setelah dicuci dengan natrium hidroksida berair untuk menghilangkan komponen asam (terutama berbagai fenol), dan dengan asam sulfat untuk menghilangkan komponen dasar, mengalami distilasi fraksional untuk mengisolasi naftalena. Naftalena kasar yang dihasilkan dari proses ini adalah sekitar 95% naftalena berat. Pengotor utama adalah senyawa aromatik yang mengandung sulfur benzothiophene (<2%), indane (0,2%), indene (<2%), dan methylnaftalena (<2%). Naftalena yang diturunkan dari minyak bumi biasanya lebih murni daripada yang berasal dari tar batubara. Jika diperlukan, naftalena mentah dapat dimurnikan lebih lanjut dengan rekristalisasi dari beragam pelarut, menghasilkan 99% naftalena berat, disebut 80 ° C (titik lebur). Sekitar 1,3 juta ton diproduksi setiap tahun.

Di Amerika Utara, produsen tar batubara adalah Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. dan Recochem Inc., dan produsen minyak bumi utama adalah Monument Chemical Inc. Di Eropa Barat, produsen terkenal adalah Koppers, Ruetgers, dan Deza. Di Eropa Timur, naftalena diproduksi oleh berbagai kompleks metalurgi terintegrasi (Severstal, Evraz, Mechel, MMK) di Rusia, pembuat naftalena dan fenol khusus INKOR dan pabrik Metalurgi Yenakievsky di Ukraina, dan ArcelorMittal Temirtau di Kazakhstan.

Di Indonesia tidak ada pabrik yang memproduksi naftalena murni, tetapi ada salah satu perusahaan yang mendistribusikan olahan berbahan dasar naftalena, PT Unggul Indah Cahaya Tbk adalah perusahaan Indonesia yang berbasis terutama bergerak di bidang manufaktur dan mendistribusikan bahan kimia. Produk Perusahaan terdiri dari alkilbenzene linear (LAB), bercabang alkylbenzene (BAB), alkilat berat (HA) dan alkilat ringan (LA). Maskapai ini mengoperasikan fasilitas manufaktur alkilbenzene di Serang, Indonesia. Melalui anak itu, PT Petrocentral, juga mendistribusikan natrium tripolyphospate (STPP). Anak perusahaan yang berbasis di Australia, Albright & Wilson (Australia) Limited, memproduksi dan mendistribusikan fosfat, polifosfat, surfaktan, deterjen bahan baku dan naftalena sulfonat formaldehida (NSF). Anak perusahaan berbasis di Vietna, UIC Vietnam Co, Ltd, memproduksi dan mendistribusikan linear asam alkylbenzene sulfonat (LABSA), natrium lauril sulfat (SLS) dan natrium lauril eter sulfat (SLES).

Kegunaan Naftalena

·      Pembuatan camper

·   Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi.