Makalah Mengenai Pengolahan Senyawa Pirola di Industri

PENDAHULUAN

Senyawa heterosiklik atau struktur cincin adalah senyawa siklik yang memiliki atom setidaknya dua unsur berbeda sebagai anggota cincinnya. Kimia heterosiklik adalah cabang kimia organik yang berurusan dengan sintesis, sifat, dan aplikasi dari heterosiklik ini.

Contoh senyawa heterosiklik meliputi semua asam nukleat, sebagian besar obat, sebagian besar biomassa (selulosa dan bahan terkait), dan banyak pewarna alami dan sintetis.

Pirola atau pirol adalah senyawa organik aromatik heterosiklik, cincin beranggota lima dengan rumus C₄H₄NH. Ini adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap yang menghitam saat terpapar udara. Derivatif yang disubstitusi juga disebut pirolas, misalnya, N-methylpirola, C₄H₄NCH₃. Porphobilinogen, suatu pirol trisubstituted, adalah prekursor biosintesis untuk banyak produk alami seperti heme.

Pirola pertama kali terdeteksi oleh F. F. Runge pada 1834, sebagai konstituen tar batubara. Pada 1857, pirola diisolasi dari pirolisis tulang. Namanya berasal dari bahasa Yunani pyrrhos (πυρρός, “kemerahan, berapi-api”), dari reaksi yang digunakan untuk mendeteksinya adalah warna merah yang diberikannya pada kayu ketika dibasahi dengan asam klorida.

Pirola sendiri tidak terjadi secara alami, tetapi banyak turunannya ditemukan dalam berbagai kofaktor dan produk alami. Molekul umum yang diproduksi secara alami mengandung pirolas termasuk vitamin B12, pigmen empedu seperti bilirubin dan biliverdin, dan porfirin heme, klorofil, klor, bacteriochlorin, dan porphyrinogens. Metabolit sekunder yang mengandung pirol lainnya meliputi PQQ, makaluvamine M, ryanodine, rhazinilam, lamellarin, prodigiosin, myrmicarin, dan sceptrin. Sintesis haemin yang mengandung pirol, disintesis oleh Hans Fischer diakui oleh Nobel Prize.

ISI

Sifat Fisik

Massa molar                : 67,091 g/mol

Kepadatan                   : 0.9698 g / cm ³

Titik lebur                    : -23.4 °C, 249,75K, -10,12 °F

Titik didih                   : 129.7 °C, 402,85 K, 265,46 °F

Kelarutan dalam air     : 4,5.10⁴ mg / L

Sifat Kimia

·         Pirola adalah basa yang sangat lemah dengan pKaH sekitar −4

·         Pirola mempunyai kebasaan yang sangat rendah dibandingkan amina dan senyawa aromatik lainnya seperti piridina, di mana nitrogen pada cincin tidak berikatan dengan atom hidrogen.

·         Protonasi akan menyebabkan senyawa ini kehilangan aromatisitas, sehingga proses ini sangat tidak difavoritkan.

Rumus Struktur Kimia

Cara sintesis

-          Sintesis pirol Hantzsch

Sintesis pirol Hantzsch adalah reaksi β-ketoester dengan amonia (atau amina primer) dan α-haloketones untuk menghasilkan pirol tersubstitusi.

-          Sintesis pirol Knorr

            Sintesis pirol Knorr melibatkan reaksi keton α-amino atau α-amino-β-ketoester dengan senyawa metilen aktif. Metode ini melibatkan reaksi α-aminoketone dan senyawa yang mengandung gugus metilen α untuk (terikat pada karbon berikutnya ke) gugus karbonil

-          Sintesis pirol Paal-Knorr

Dalam sintesis pirol Paal-Knorr, senyawa 1,4-dicarbonyl bereaksi dengan amonia atau amina primer untuk membentuk pirol tersubstitusi.

  Metode lainnya

Salah satu rute sintetis untuk pirol melibatkan dekarboksilasi amonium lendir, garam amonium dari asam mukosa. Garam biasanya dipanaskan dalam pengaturan distilasi dengan gliserol sebagai pelarut.

Turunan Pirol ditemukan dalam alkaloid. Nikotin adalah pirol paling dikenal yang mengandung alkaloid. Hemoglobin, myoglobin, Vitamin B12, dan klorofil, semuanya terbentuk dengan menggabungkan empat unit pirol dalam sistem cincin besar yang disebut porphyrin, seperti yang ditunjukkan oleh klorofil B di bawah ini.

Daftar pabrik penyedia pirol:

1.      Anant Pharmaceuticals Pvt. Ltd.

Midc, Ambarnath, Dist. Thane

2.      Simson Pharma

Dahisar East, Mumbai

3.      Antares Chem Private Limited

Ghatkopar West, Mumbai

4.      Triveni Chemicals

Imran Nagar, Vapi, Dist. Valsad

Di Indonesia belum ditemukan industri penyedia pirol. Hanya industri internasional yang menyediakan bahan baku pirol.